Síntesis de N7-(2-pirimidil)adenina y estudio de su capacidad complejante frente al ion Ag(I)

Abstract

[spa] El tratamiento, en medio alcalino, de adenina con 2-cloropirimidina conduce, sorprendentemente, a N7-(2-pirimidil)adenina (AdepyrN7) en buenos rendimientos (81%) frente al correspondiente isómero N9-(2-pirimidil)adenina (AdepyrN9) que es el que cabría esperar al consultar la bibliografía existente. La estructura del AdepyrN7 ha podido ratificarse mediante difracción de rayos X de monocristal. Asimismo, se ha comprobado que para llevar a cabo esta reacción no es necesario operar en atmósfera inerte y que variaciones en el tipo de base utilizada (NaH vs carbonatos alcalinos), temperatura (80ºC hasta reflujo) y tiempo de reacción (3 h hasta 24 h) conducen sistemáticamente a AdepyrN7 como producto mayoritario, que precipita en las condiciones de reacción. El AdepyrN9 se obtiene de forma minoritaria, acompañado de AdepyrN7 en el filtrado. Por otra parte, la reacción de AdepyrN7 en medio ácido a reflujo conduce a la formación de N5-(pirimidin-2-il)pirimidina-4,5,6-triamina (2,5’-Bispyr), producto obtenido por una posible hidrólisis y eliminación del carbono imidazólico de la adenina. No obstante, se ha comprobado que si el tratamiento en medio ácido se realiza a temperaturas menores no se produce la eliminación sino que se obtiene la correspondiente adenina protonada (AdepyrN7-H). A partir de la 2,5’-Bispyr se ha podido sintetizar y caracterizar el complejo [Ag2(2,5’-Bispyr)(NO3)2]·H2O donde la unidad estructural es un dímero formado por dos moléculas del ligando 2,5’-Bispyr unidas entre ellas a través de 4 átomos de plata (I), donde todos los nitrógenos de todas las pirimidinas están implicados en la coordinación. Los productos preparados en la presente memoria no aparecen descritos en la bibliografía