Coordinació de nanopartícules de magnetita amb espaidors semirígids derivats del perilè

Abstract

[cat] En aquest Treball de Fi de Grau se sintetitzen diversos derivats de la perilenbisimida (PBI) amb l’objectiu de ser usats com a captadors de composts orgànics volàtils (VOCs). Per tal de dur-ho a terme es produeix la seva unió sobre la superfície de nanopartícules magnètiques de Fe3O4, utilitzant dopamina i APTES com a linkers. La capacitat d’adhesió s’ha millorat mitjançant la incorporació d’un grup nitro a la posició 5 del grup catecol de la dopamina, i la capacitat de retenció de VOCs s’ha augmentat incorporant halògens sobre la PBI. La caracterització química dels espaiadors ha revelat que els derivats amb dopamina i nitrodopamina presenten una solubilitat molt reduïda, dificultant així la seva manipulació i aplicabilitat. En canvi, els derivats units a APTES s’adhereixen de manera efectiva sobre les nanopartícules i sobre materials amb superfícies amb grups hidroxil, com la sílice o teixits vegetals com el cotó. A més, aquests compostos presenten característiques òptiques interessants, ja que són solvato cròmics, permetent el seu ús com a sensors d’anions tòxics i per a la detecció de presència d'aigua en dissolucions alcohòliques

[spa] En este Trabajo de Fin de Grado se sintetizan diversos derivados de la perilendiimida (PBI) con el objetivo de ser usados como captadores de compuestos orgánicos volátiles (VOCs). Para llevarlo a cabo, se produce su unión sobre la superficie de nanopartículas magnéticas de Fe3O4, utilizando dopamina y APTES como linkers. La capacidad de adhesión se ha mejorado mediante la incorporación de un grupo nitro en la posición 5 del grupo catecol de la dopamina, y la capacidad de retención de VOCs se ha aumentado incorporando halógenos sobre la PBI. La caracterización química de los espaciadores ha revelado que los derivados con dopamina y nitrodopamina presentan una solubilidad muy reducida, dificultando así su manipulación y aplicabilidad. En cambio, los derivados unidos a APTES se adhieren de manera efectiva sobre las nanopartículas y sobre materiales con superficies con grupos hidroxilo, como la sílice o tejidos vegetales como el algodón. Además, estos compuestos presentan características ópticas interesantes, ya que son solvato crómicos, permitiendo su uso como sensores de aniones tóxicos y para la detección de presencia de agua en disoluciones alcohólicas

[eng] In this Final Degree Project, several perylene bisimide (PBI) derivatives are synthesized with the aim of being used as volatile organic compound (VOC) receptors. To achieve this, the derivatives are bound to the surface of Fe3O4 magnetic nanoparticles, using dopamine and APTES as linkers. The adhesion capacity has been improved by incorporating a nitro group at position 5 of the catechol group of dopamine, and the VOC retention 7 capacity has been increased by incorporating halogens on PBI. The chemical characterization of the spacers has revealed that derivatives with dopamine and nitrodopamine have very low solubility, thus hindering their manipulation and applicability. In contrast, APTES-linked derivatives are effectively attached to nanoparticles and materials with surfaces containing hydroxyl groups, such as silica or plant textiles like cotton. Additionally, these compounds have interesting optical characteristics, as they are solvatochromic, allowing their use as toxic anion sensors and for the detection of water presence in alcoholic solutions