Síntesis de N7-(2-pirimidil)adenina y estudio de su capacidad complejante frente al ion Ag(I)

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dc.contributor García Raso, Ángel
dc.contributor.author Martínez Domínguez, Daniel
dc.date 2018
dc.date.accessioned 2018-07-09T12:03:33Z
dc.date.available 2018-07-09T12:03:33Z
dc.date.issued 2018-07-09
dc.identifier.uri http://hdl.handle.net/11201/147240
dc.description.abstract [spa] El tratamiento, en medio alcalino, de adenina con 2-cloropirimidina conduce, sorprendentemente, a N7-(2-pirimidil)adenina (AdepyrN7) en buenos rendimientos (81%) frente al correspondiente isómero N9-(2-pirimidil)adenina (AdepyrN9) que es el que cabría esperar al consultar la bibliografía existente. La estructura del AdepyrN7 ha podido ratificarse mediante difracción de rayos X de monocristal. Asimismo, se ha comprobado que para llevar a cabo esta reacción no es necesario operar en atmósfera inerte y que variaciones en el tipo de base utilizada (NaH vs carbonatos alcalinos), temperatura (80ºC hasta reflujo) y tiempo de reacción (3 h hasta 24 h) conducen sistemáticamente a AdepyrN7 como producto mayoritario, que precipita en las condiciones de reacción. El AdepyrN9 se obtiene de forma minoritaria, acompañado de AdepyrN7 en el filtrado. Por otra parte, la reacción de AdepyrN7 en medio ácido a reflujo conduce a la formación de N5-(pirimidin-2-il)pirimidina-4,5,6-triamina (2,5’-Bispyr), producto obtenido por una posible hidrólisis y eliminación del carbono imidazólico de la adenina. No obstante, se ha comprobado que si el tratamiento en medio ácido se realiza a temperaturas menores no se produce la eliminación sino que se obtiene la correspondiente adenina protonada (AdepyrN7-H). A partir de la 2,5’-Bispyr se ha podido sintetizar y caracterizar el complejo [Ag2(2,5’-Bispyr)(NO3)2]·H2O donde la unidad estructural es un dímero formado por dos moléculas del ligando 2,5’-Bispyr unidas entre ellas a través de 4 átomos de plata (I), donde todos los nitrógenos de todas las pirimidinas están implicados en la coordinación. Los productos preparados en la presente memoria no aparecen descritos en la bibliografía ca
dc.format application/pdf
dc.language.iso spa ca
dc.publisher Universitat de les Illes Balears
dc.rights info:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights all rights reserved
dc.subject 54 - Química ca
dc.subject.other Adenina N7 sustituida ca
dc.subject.other Plata ca
dc.subject.other Bispirimidina ca
dc.subject.other Difracción de rayos X ca
dc.title Síntesis de N7-(2-pirimidil)adenina y estudio de su capacidad complejante frente al ion Ag(I) ca
dc.type info:eu-repo/semantics/bachelorThesis ca
dc.type info:eu-repo/semantics/publishedVersion


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