Toledo es una ciudad histórica. Su urbanización contemporánea se ha expandido de forma dispersa, desestructurada y desarticulada. El Plan de Ordenación Municipal aprobado en 2007 pretendía resolver esta disfuncionalidad de una forma sostenible. El artículo demuestra el fracaso del plan y la necesidad de un nuevo urbanismo. El plan planteaba un modelo territorial erróneo con una expansiva calificación de suelo urbanizable y una promoción masiva de viviendas. Se aplica una metodología analítica crítica con la utilización de múltiples referencias bibliográficas, noticias de prensa, estadísticas, sentencias judiciales, SIG y el propio plan. La investigación y sus resultados son aplicables de forma comparativa a otras ciudades que aún cuentan con un urbanismo desarrollista.