Síntesis de escuaramidas fluorescentes: evaluación del efecto quenching

Abstract

[spa] El presente trabajo de Fin de Máster se enfocó en la síntesis y caracterización de una serie de derivados escuaramídicos a partir de escuarato de dietilo y 1,8-anhídrido naftálico, conectados mediante espaciadores, que son cadenas orgánicas de diferentes longitudes. La investigación consistió en evaluar cómo la longitud de estos espaciadores afecta las propiedades espectrofotométricas de estos compuestos. La metodología involucró la síntesis de nuevos compuestos de escuaramida y naftalimida utilizando tres espaciadores distintos y su posterior evaluación mediante técnicas espectrofotométricas. Uno de los hallazgos principales de esta investigación reveló que a medida que aumentaba el tamaño del espaciador, se observaba un efecto de "quenching" reducido, es decir, una menor interferencia en la fluorescencia por la escuaramida. Las conclusiones de este estudio destacaron la viabilidad de la síntesis nuevos compuestos no reportados en la literatura y sugirieron que el uso de espaciadores puede ser una estrategia eficaz para evitar el quenching estático de la escuaramida. Esto tiene implicaciones significativas en la creación de productos que aprovechen las cualidades fisicoquímicas de la escuaramida y de otros grupos fluorescentes. Estos compuestos podrían tener aplicaciones en la detección de aniones, así como en la formación de polímeros o complejos supramoleculares que conserven su propiedad de ser fluorescentes. La investigación aporta un nuevo enfoque en la química de estos compuestos y puede abrir puertas a una amplia gama de aplicaciones en el campo de la química y la detección de sustancias.

[eng] The present Master's Thesis focused on the synthesis and characterization of a series of squaramide derivatives from diethyl squarate and 1,8-naphthalic anhydride, connected through spacers, which are organic chains of varying lengths. The research aimed to assess how the length of these spacers affects the spectrophotometric properties of these compounds. The methodology involved the synthesis of novel compounds of squaramide and naphthylamide using three different spacers and subsequent evaluation through spectrophotometric techniques. One of the key findings of this study revealed that as the spacer size increased, a reduced "quenching" effect was observed, indicating less interference in the fluorescence by squaramide. The conclusions of this study highlighted the feasibility of synthesizing three previously unreported compounds in the literature and suggested that the use of spacers could be an effective strategy to mitigate static quenching of squaramide. This holds significant implications in designing products that harness the physicochemical properties of squaramide and other fluorescent groups. These compounds could find applications in anion detection as well as in the formation of polymers or supramolecular complexes that retain their fluorescence property. The research introduces a fresh perspective on the chemistry of these compounds and may open doors to a wide range of applications in the field of chemistry and substance detection.