Interaccions entre ions metàl·lics i composts d'interès biològic (halouracils i derivats sintètics, hipurats i aciclovir). Interacciones metàl·liques que desenvolupen noves molècules anticanceroses

Barceló Oliver, Miquel

Home
→
Producció científica
→
Tesis doctorals
→
View Item

dc.contributor	García Raso, Ángel
dc.contributor	Terrón Homar, Àngel
dc.contributor	Departament de Química
dc.creator	Barceló Oliver, Miquel
dc.date	2009
dc.date.accessioned	2017-07-10T09:36:32Z
dc.date.available	2017-07-10T09:36:32Z
dc.identifier	9788469251188
dc.identifier	http://ibdigital.uib.cat/greenstone/collect/tesisUIB/index/assoc/TDX-0407.dir/TDX-0407109-124659.pdf
dc.identifier.uri	http://hdl.handle.net/11201/2558
dc.description	[cat] La química bioinorgànica s’ocupa de la funció dels metalls als sistemes biològics i de la síntesi de models per a estudiar sistemes més complexos. Emmarcats en aquesta, s’han estudiat els modes d’interacció i els patrons de reconeixement presents als complexos ternaris metall – base nitrogenada – derivat d’aminoàcid. En primer lloc s’han obtingut una sèrie de complexos binaris de 5-halouracilats amb coure(II), zinc(II) i níquel(II) amb un reconeixement per tàndem d’enllaços d’hidrogen entre uracils. Amb àcid orto-iodohipúric s’han preparat una sèrie de complexos binaris amb cobalt(II), níquel(II), coure(II), zinc(II) i plata(I). Amb aquests i aciclovir s’ha aconseguit la formació dels complexos ternaris on els de cobalt, níquel i zinc són isoestructurals i, degut a la presència d’un apilament entre l’aciclovir i un anell aromàtic de o-iodohipúric, es generen a l’estructura els dos enantiòmers δ (delta minúscula) i λ (lambda minúscula) si considerem els dos lligands com un quelat gràcies a la interacció per apilament. Amb coure(II), àcids hipúrics i 1,10-fenantrolina o 2,2’-bipiridil s’ha preparat una sèrie de complexos ternaris capaços de generar l’espècie de coure (I) [Cu(phen)2]+ i que presenten activitat anticancerosa enfront a cèl·lules A549. A tots els complexos amb àcids hipúrics s’ha observat que la presència de l’anell aromàtic perpendicular al pla amídic genera estructures bidimensionals, mentre que amb lligands planars del mateix tipus se’n generen de tridimensionals. Finalment s’han preparat anàlegs de nucleòtids tipus N1-alquiluracils i de dinucleòtids tipus N1,N1’-polimetilen-bis-uracils.
dc.description	[spa] La química bioinorgánica se ocupa de estudiar la función de los metales en los sistemas biológicos y de la síntesis de modelos para estudiar sistemas más complejos. Enmarcados en esta, se han estudiado los modos de interacción y los patrones de reconocimiento presentes en los complejos ternarios metal – base nitrogenada – derivado de aminoácido. En primer lugar, se han obtenido un serie de complejos binarios de 5-halouracilatos con cobre(II), zinc(II) y níquel(II) que presentan un reconocimiento por tándem de enlaces de hidrógeno entre uracilos. Con ácido orto-iodohipúrico se han preparado una serie de complejos binarios con cobalto(II), níquel(II), cobre(II), zinc(II) y plata(I). Con estos y aciclovir se ha conseguido la formación de los complejos ternarios donde los de cobalto, níquel y zinc son isoestructurales y, debido a la presencia de un apilamiento entre el aciclovir y un anillo aromático de o-iodohipúrico, se generan en la estructura los dos enantiómeros δ (delta minúscula) y λ (lambda minúscula) si consideramos los dos ligandos como un quelato gracias a la interacción por apilamiento. Con cobre(II), ácidos hipúricos y 1,10-fenantrolina o 2,2’-bipiridilo se han preparado una serie de complejos ternarios capaces de generar la especie de cobre(I) [Cu(phen)2]+ y que presentan actividad anticancerosa frente a células A549. En todos los complejos con ácidos hipúricos se ha observado que la presencia del anillo aromático perpendicular al plano amídico genera estructuras bidimensionales, mientras que con ligandos planares del mismo tipo las estructuras son tridimensionales. Finalmente se han preparado análogos de nucleótidos tipo N1-alquiluracilos y de dinucleótidos tipo N1,N1’-polimetilen-bis-uracilos.
dc.description	[eng] Bioinorganic chemistry deals with the study of the role of metal ions in biologic systems and the synthesis of model compounds to study more complex systems. In line with it, we have studied the interactions modes and recognition patterns that are present in ternary complexes of the type: metal ion – nucleobase – amino acid derivative. First of all, we have obtained a series of binary compounds with 5-halouracils and copper(II), zinc(II) and nickel(II) with a recognition pattern formed by a tandem of hydrogen bonds between uracils. With orto-iodohippuric acid, we have prepared some binary complexes with cobalt(II), nickel(II), copper(II), zinc(II) and silver(I). With these binary derivatives and acyclovir we have been capable to obtain ternary complexes were, the cobalt, nickel and zinc ones are isostructural and, due to the presence of a stacking between the acyclovir and one aromatic ring of o-iodohippuric acid, they generate in the crystal structure the two enantiomers δ (lower case delta) and λ (lower case lambda) if we consider the two ligands as a chelate by means of the stacking interaction. In the case of copper, we have prepared a series of ternary derivatives with different hippuric acids and 1,10-phenanthroline and 2,2’-bipyridyl. These complexes are capable to generate the copper(I) species [Cu(phen)2]+ and they present anticancer activity against A549 cell line. An important fact in all the coordination compounds with hippuric acids is that the presence of the aromatic ring normal to the amide bond promotes the formation of bi-dimensional structures, whereas with planar ligands of the same kind we obtain tri-dimensional structures. Last but not least, we have prepared nucleotide (N1-alkiluracils) and dinucleotide (N1,N1’-polymethilen-bis-uracils) type ligands.
dc.format	application/pdf
dc.language	cat
dc.publisher	Universitat de les Illes Balears
dc.relation	Tesis doctorals de la UIB
dc.rights	all rights reserved
dc.rights	info:eu-repo/semantics/openAccess
dc.subject	Chemistry, Inorganic
dc.subject	química bioinorgànica composts de coordinació activitat anticancerosa complexos ternaris aciclovir arquitectura molecular 5-halouracils àcids hipúrics metalls 3d difracció de raigs X química bioinorgánica compuestos de coordinación actividad anticancerosa complejos ternarios aciclovir arquitectura molecular 5-halouracilos ácidos hipúricos metales 3d difracción de rayos X bioinorganic chemistry coordination compounds anticancer activity ternary complexes acyclovir molecular architecture 5-halouracils hippuric acids 3d metal ions X-ray diffraction studies
dc.title	Interaccions entre ions metàl·lics i composts d'interès biològic (halouracils i derivats sintètics, hipurats i aciclovir). Interacciones metàl·liques que desenvolupen noves molècules anticanceroses
dc.type	info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
dc.type	info:eu-repo/semantics/publishedVersion